Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi làm việc cùng với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trên bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã phát triển đối với ông trong quá trình hợp tác. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ.
Winona, người lúc đó mới 22 tuổi, đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino khi đang làm việc cùng nhau trong dự án. Tuy nhiên, nam diễn viên 85 tuổi đã khéo léo từ chối, cho rằng sự chênh lệch tuổi tác quá lớn giữa họ. Điều này khiến Winona cảm thấy có phần thất vọng, nhưng cô cũng hiểu và tôn trọng quyết định của ông.
Điều trớ cười là sau khi từ chối tình cảm của Winona, Al Pacino lại tiếp tục hẹn hò với một cô gái trẻ hơn cô. Winona đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Tuy nhiên, Winona không hề cảm thấy ghen tị hay bất bình, cô chỉ đơn giản cảm thấy rằng cuộc sống là một hành trình dài và mọi chuyện đều có thể xảy ra.
Hiện tại, Winona Ryder đang tận hưởng cuộc sống hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn, và từ đó họ đã phát triển tình cảm sâu sắc với nhau.
Winona và Scott đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Khi chia sẻ về người bạn đời của mình, Winona thể hiện sự yêu mến và trân trọng. Cô cũng cho thấy rằng cô đã tìm thấy người bạn đồng hành phù hợp và hạnh phúc trong cuộc sống.
Về phía Scott Mackinlay Hahn và Winona Ryder là một cặp đôi nổi tiếng trong lĩnh vực thời trang và điện ảnh